İş yaşamına 1988 yılında Maliye Bakanlığı Hesap Uzmanı olarak başlayan Levent Çakıroğlu, 1998 yılına kadar bu görevini sürdürdü. 1997-1998 yılları arasında Bilkent Üniversitesinde öğretim görevlisi olarak çalışan Çakıroğlu, 1998de Koç Holdingde Mali İşler Koordinatörü olarak göreve başladı.
Koç Holding bünyesinde İnşaat ve Maden Grubu şirketlerinin Mali İşler Koordinatörü olarak görev yapan ve yeni iş projelerinde, yabancı ortaklıklarla ilgili çalışmalarda yer alan Çakıroğlu, Koçtaşın B&Q ile ortaklık çalışmalarına katılıp ortaklıktan sonra İcra ve Yönetim Kurulu Üyeliğine atanmış, Temmuz 2002de Koçtaş Genel Müdürlüğüne getirilmişti.
Ankara Üniversitesi Siyasal Bilgiler Fakültesi İşletme Bölümünde lisans eğitimini tamamlamasının ardından University of Illinoisde yüksek lisans derecesini alan Çakıroğlu, 1 Temmuz 2007 tarihinden bu yana Migros Genel Müdürü olarak görev yapıyordu.